In 1937 opgericht door voormalig eigenaar H.F. Dirkzwager als schildersbedrijf in Amsterdam. De groei van het bedrijf stagneerde door de 2e wereldoorlog die Nederland vijf jaar in haar greep hield. Na deze periode werd een doorstart gemaakt en groeide Dirkzwager Schilders uit tot een gerenommeerd schildersbedrijf dat zich voornamelijk bezighield met onderhoudsschilderwerk.

Nadat Dirkzwager Sr. het stokje overdroeg aan Rob Dirkzwager, ontstond er een enorme groei binnen Dirkzwager. Nieuwe markten werden ontdekt en daarmee verbrede het bedrijf zich door nieuwe diensten te creëren o.a. projectinrichting, betonrenovatie en injecteren.

In 1977 volgt de toevoeging van Blok Schilders aan Dirkzwager Schilders Amsterdam. In 2008 volg de overname van te Slaa schilders. Beide ondernemingen zijn in een later stadium gefuseerd met de Dirkzwager Groep BV, afdeling schilderwerk.

Voor het vergroten van de bereikbaarheid van Dirkzwager werd een tweede pand geopend in Amersfoort. De nieuwe locatie werd feestelijk geopend door de toenmalige burgemeester van Amersfoort.

In 1999 werd de bouwafdeling opgericht als een zelfstandige BV. gespecialiseerd in bouwkundig onderhoud.

Na het overlijden van Rob Dirkzwager krijgt Ger Uitermark in 2003 de leiding binnen de Dirkzwager Groep BV als volledig eigenaar en algemeen directeur. Onder zijn leiding wordt een nieuwe weg ingeslagen en groeit het bedrijf gestaag verder.

Nadat vader Ger Uitermark een stapje terug doet, is in 2016 bekend gemaakt dat zijn zoon Kevin Uitermark de dagelijkse leiding zal overnemen binnen de Dirkzwager Groep. Kevin Uitermark is nu algemeen directeur en onder zijn leiding wil het bedrijf zo duurzaam mogelijk gaan werken en een gezonde groei doormaken.